하지만 다음과 같이 세금보고 사항이 많고 복잡한 내용을 담고 있다면 전문가에 맡기는 것이 좋다. 한 해 동안 세법에 있어 변동 사항이 있을 때 혼란을 피하고 실수를 없애기 위해서다.

첫 번째, 결혼 혹은 이혼을 하는 등 스테이터스가 바뀐 경우 세금 보고 시 전문가 도움이 필요할 수 있다. 세금 신고할 때는 일반적으로 결혼한 상태가 유리하지만 복잡하게 얽혀있는 사안이 있을 때는 부부가 별도로 신고하는 것이 나을 때도 있다.

삶의 중요한 변화 생겼을 때도 세금보고 시 주의가 요구된다. 대학 졸업, 자녀 양육, 이사, 새로운 일자리 구하기 또는 직업 상실과 같은 여러 가지 생활에서의 변화는 세금 환급이나 환불금액에 영향을 준다. 개인은 세금을 최소화하기 위해 전문가를 통해 잘 모르는 새로운 혜택이나 전략이 있는지 등의 도움을 받을 수 있다.

새로 비즈니스를 시작했다면 세금 환급을 인정받기 위해 창업 초기 들어간 비용부터, 주말에 잔디를 깎은 내역까지 국세청(IRS)이 주목할 수 있는 비용처리 내역을 증명하기 위해 사전에 영수증을 준비해야 한다. 가급적 모든 것을 전문가에게 맡기는 것이 좋다.

부동산 구매는 사업 시작과 관련된 유사한 세금 문제가 발생할 뿐만 아니라 세금 항목을 정확하게 보고하고 공제액을 극대화하는데 어려움을 줄 수 있다. 이 경우 복잡한 세금 문제가 따를 뿐만 아니라 임대 부동산으로 인한 감가상각 문제가 발생하기 때문에 일반 사람이 대응하기는 어렵다. 집을 사서 고치고 빨리 파는 '플립핑'을 한 경우, 에스크로 회사로부터 주택 매각으로 얻은 수익금을 보여주는 1099-S 양식을 받는다. 주택 플립핑 신고 방법은 다양하고 고려할 요인들이 많기 때문에 세금 전문가의 도움이 꼭 필요하다.

가상화폐같이 복잡하거나 생소한 투자도 세금보고 시 주의 대상이다.

일반 투자를 한다면 뱅가드나 피델리티 같은 증권사를 통하거나 로빈후드(Robinhood) 같은 로봇-투자 앱을 이용해 주식을 사고파는 경우다. 연말에 각 증권사는 투자로 얻은 배당금과 주식을 판 금액을 기록한 양식1099를 각각의 납세자에게 보낸다. 세금 신고를 준비하는 데 필요한 정보이지만, 자세한 내역을 담은 서류를 이해하는 것은 생소할 수 있다. 특히 최근 유행하는 가상화폐를 거래 시 가상화폐 지갑과 같이 다른 계좌로 이체되는 경우가 많아 세금 보고 시 세심한 주의가 요구된다. 현재 국세청(IRS)과 가상화폐 거래소 중 하나인 코인베이스(Coinbase)가 가상화폐거래에 대한 일종의 세금보고 시스템을 개발했지만 완벽하지는 않다. 만약 가상화폐를 거래했다면, 세금 전문가에 맡기는 것이 좋다.

수익을 인식하는 방법 및 공제 기준과 대상은 매년 바뀌기 때문에 이를 완벽히 이해하기는 쉽지 않다. 혼자 하기보다는 전문가에게 맡기는 편이 오히려 시간을 낭비하지 않고 돈도 절약하는 방법이 될 수 있다.